Năm 1927, Stimson được Tổng thống Calvin Coolidge gửi đến Nicaragua để đàm phán kết thúc cuộc nội chiến ở đây. Stimson viết rằng người Nicaragua "không phù hợp với trách nhiệm của nền độc lập và không đủ khả năng để tự trị".[13] Ông phản đối trao quyền độc lập cho Philippines với cùng lý do sau khi ông được chọn làm Toàn quyền Philippines, chức vụ ông giữ từ 1927 đến 1929.[14]